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L’origine du nom viendrait du toponyme "fontanetum" en référence au latin "fons" (fontaine). Il s’explique par les nombreuses sources ruisselant sur le territoire fontenaisien. Celui-ci est localisé sur le plateau de Châtillon, au flanc d’un coteau dont le point le plus bas se situe au niveau de l’église des Blagis (60 mètres) et le point le plus haut au Panorama (160 mètres). Historiquement, le village s’est développé dans une zone coïncidant avec une altitude intermédiaire (entre 100 et 125 mètres), laissant aux bois et aux cultures la base et le sommet. Ceci est confirmé par les traces de vie préhistorique découvertes sur la commune.
Les premières mentions de Fontenay se retrouvent au XIè siècle : un hameau rattaché à Bagneux existe déjà sur une partie de l'emplacement actuel. Il est habité par des cultivateurs dont les terres appartiennent à diverses communautés ecclésiastiques. Le premier lieu de culte n'aurait été construit qu'entre 1270 et 1286. On désigne la nouvelle paroisse comme « les-Bagneux » ou « sous-Bagneux » puisque proche de la paroisse voisine plus ancienne. Certains historiens mentionneraient l'existence d'une chapelle (fin du XIème siècle) dont la reconstruction au XVIè ou au XVIIè siècle serait à l'origine de l’actuelle église Saint-Pierre-Saint-Paul.
L’appellation « Fontenay-aux-Roses » (employée indifféremment avec "Fontenay-les-Bagneux" jusqu’à la Révolution de 1789) ne semble apparaître qu’en 1649 : une « Harangue à la Reyne » est signée par le curé de Fontenay-aux-Roses. On se plaint des « actes d’hostilités, sacrilèges, viols commis dans les lieux saints et maisons par les troupes Mazarines durant la Fronde » (Archives de Paris). D’autres documents confirment ensuite la mention « aux-Roses ». Outre la volonté de différencier le village des autres "Fontenay" existants, elle s’explique par la faveur que connait la culture de cette fleur à Fontenay, notamment à partir du XVIIème siècle, au point de figurer sur le blason de la ville. La rose constitue alors la base de nombreuses potions médicamenteuses aux multiples vertus. Dès 1521, certains actes signalent la culture de rosiers sur le territoire. De plus, des familles Fontenaisiennes passent des alliances avec les parfumeurs de la Cour de Versailles et le village acquiert le privilège exclusif de fournir en roses le Parlement de Paris. Mais la production de la fameuse rose de Provins ne suffisant plus aux besoins de la mode, Fontenay développe progressivement la culture de la rose du Bengale, d’un rouge intense. Les rosiers s’étendent essentiellement au nord de l’actuelle Fosse Bazin sur une espace baptisé "Plaine des Rosiers". Ce n’est pourtant pas la culture la plus ancienne de Fontenay.
Du Moyen-âge au XVIè siècle, la viticulture est la principale activité du village qui compte environ 250 habitants au XIIIè siècle. Sur un territoire marqué par la polyculture, la vigne précède l'agriculture (la culture du blé notamment) ou l'exploitation des carrières. Les abbayes ont développé le vignoble après avoir déboisé le territoire. Les vignes assurent une relative prospérité au village (pourtant décimé par la Guerre de Cent ans). Après la Révolution, les propriétés seront morcelées et c'est sur de petites parcelles que se développera la production d'un vin rouge à boire dans l'année (le « vert-jus »). Le vigneron doit 1/4 de la vendange au seigneur du fief (le « vignelage »), puis une série d'autres taxes en fonction de son activité : cellerage ou roulage (dépôt en cellier ou transport), vinage ou forage (vente en barrique ou en détail).
Après les troubles causés par la Fronde, le XVIIè siècle coïncide avec une période de relative prospérité due notamment au développement des pépinières. Fuyant l’expansion urbaine, les classes aisées de la capitale (commerçants, rentiers, avocats…) recherchent dans la campagne environnante des lieux de villégiature. Une nouvelle population s’installe à Fontenay : le médecin Guy Crescent Fagon (1638-1718), l’écrivain Paul Scarron (1610-1660), le théologien Antoine Arnauld (1612-1694), le libraire Denys Thierry...
Côtoyant peu les villageois, les riches arrivants font néanmoins profiter les habitants de leurs bienfaits. L’aspect du village change : l’habitat rural traditionnel doit désormais cohabiter avec de somptueuses maisons de plaisance. Si certaines ont disparu (le château Fagon, le château Devin, la maison du couple Suard, la maison du Docteur Petit, la future "Provençale"…), d’autres ont été relativement épargnées par les siècles : le château Laboissière (1698), le futur collège Sainte-Barbe.
Tous ces bâtiments prestigieux ont été édifiés sur le coteau du village pour bénéficier à la fois d’une bonne exposition solaire et d'une utilisation optimale des sources.